על השאלה "מתי נכון לגייס משקיע?" יש תשובה אחת שהיא תמיד נכונה: כשהעסק זקוק למזומנים ואין באפשרותו להשיג אשראי נוסף ממסגרות מימון סטנדרטיות. כמובן שהעסק צריך גם להיות אטרקטיבי למשקיע שהרי אם לא כן הוא יתקשה למצוא אחד כזה.
אבל האם זה המצב היחידי שבו נכון לחפש משקיע? התשובה היא: לא. ישנם מצבים בהם העסק לא זקוק לכאורה למימון מעבר לזה שעומד לרשותו והאפשרות לגייס הון ממקורות בנקאים עומדת בפניו ועדיין נכון יהיה לו לגייס מימון מקרב משקיע חיצוני, בתמורה למכירת חלק מאחזקותיו בעסק.
במהלך חיי העסק הוא עשוי להיתקל במקרים של הזדמנויות עסקיות שנראות לכאורה אטרקטיביות. ההזדמנויות יכולות לנבוע מהרחבת שיתופי פעולה קיימים, מזיהוי וכניסה לנישה חדשה, מרכישת ספק והכנסה "הביתה" של חלק נוסף בתהליכי הייצור תוך כדי העלאת הרווח הגולמי או מהאפשרות לרכוש מתחרה לצורך הפחתת התחרות והגדלת המחזורים.
אולם לצד כל הזדמנות ישנם שורה של סיכונים. את חלקם ניתן לצפות ולאמוד ואת חלקם לא ניתן. וכך יוצא שהזדמנות שנראה שתביא איתה את הפריצה הגדולה של העסק תביא איתה בסופו של דבר קריסה של העסק וכניסה למצב של חדלות פירעון. מצבים כאלו קורים והם קורים הרבה.
ולכן, ישנה חשיבות קריטית לבחון את הסיכונים שמונחים לצד כל הזדמנות עסקית, בוודאי אם היא משמעותית מבחינה פיננסית ביחס לפעילות הנוכחית של העסק. ואולם גם בחינה שכזו עלולה שלא לספק תמונה בהירה מספיק היות ואין באפשרותה לצפות את כל מרחב האפשרויות ומצבי הטבע.
ולא זו בלבד אלא שהבעיה העיקרית של בעלי עסקים, ובעיקר (אך לא רק) כאלו שפחות התנסו בחוויות של כישלון עסקי, היא הנטייה לבחון את ההזדמנות מבעד למשקפיים ורודים, ובתוך כך לתת משקל נמוך, אם בכלל, לסיכונים שכרוכים בה. ההזדמנות והפוטנציאל העסקי שנובע ממנה מגרה את המחשבות ועלולה לייצר תחושה של אופוריה, של הצלחה מובטחת. אותה אופוריה אחראית על הרדמת הסנסורים שאומרים לזהות סיכונים ואיומים והיא מסוכנת מאוד. ולכן חובה במקרים כאלו להיעזר בגורמים מקצועיים על מנת לקבוע באופן אובייקטיבי את התרחישים האפשריים.
הדרך לבחון את מסוגלות העסק להתמודד עם מצב של כישלון היא באמצעות חישוב המשמעויות הכספיות במקרה קיצוני, דהיינו לבחון את מצבי הקצה ולהעריך את היקף הנזק שייגרם במצב שכזה. ישנם מקרים פשוטים יחסית כמו במקרה של החלטה על כניסה לנישה מסוימת. במקרה כזה, כישלון קיצוני הוא המקרה שעל אף כל פעילות התכנון והשיווק שייעשו, לא יוביל המהלך בסופו של יום לכדי מכירה של מוצרים. ולכן לצורך כך ובזמן התכנון נדרש לקבוע את משך הזמן שמיועד לבחינת ההזדמנות וממנו לגזור את ההוצאות הצפויות (תקציבי הפרסום, שכר עובדים, רכישת מלאי וכדומה). הסכום שיתקבל מהווה את הסיכון להפסד המירבי ואותו יש לבחון אל מול יכולות העסק לעמוד בו. כמובן שייתכנו מצבים חמורים עוד יותר, לדוגמא: כתוצאה מהפעילות שתבוצע תוגשנה תביעות כספיות כנגד החברה או שייגרם נזק כלפי צד ג' אשר יושת על העסק, אולם אלו מצבים שתכנון טוב ויסודי אמורים למנוע. ברור שזוהי דוגמא פשוטה ובמקרים אחרים עלול החישוב להיות מסובך הרבה יותר אולם הוא תמיד קיים וניתן למדידה.
לאחר ביצוע התחשיב קל הרבה יותר לקבל את ההחלטה על אופן המימון המתאים. אם נכון ליטול הלוואה בנקאית שלא תסכן מדיי את העסק או שנכון יהיה לממן את הפעילות באמצעות הזרמת הון מקרב משקיע חיצוני, מה שיצריך ככל הנראה להיפרד מחלק מהאחזקות על העסק ואולם ינטרל את הסיכון של העסק ובעליו להגיע לקריסה כתוצאה מטעות בהחלטות.