עושר פיננסי הוא מצב שניתן להגיע אליו בכל מיני דרכים. אנשים מתעשרים מירושה שקיבלו, מזכייה במשחקי הימורים, מהשקעה מוצלחת במיוחד במניות, יש גם כאלו שמתעשרים ממעשי רמיה ואולם, הסיבה העיקרית שמסבירה את מרבית המתעשרים היא דווקא עבודה קשה.
מרבית האנשים, על מנת להתעשר צריכים לצאת ועבוד, ובדרך כלל הם צריכים לעבוד קשה ולאורך זמן. הדרך אל העושר תמיד רצופה אתגרים והיא מורכבת מהצלחות וכישלונות. ואולם בעוד להצלחות אנו מייחלים, הרי שהכישלונות הם דווקא אלו שמגדילים את הסיכויים שלנו להתעשר בסופו של דבר.
הצלחה שבאה ברצף ולאורך זמן היא מסוכנת מאוד. היא מסנוורת, היא גורמת לטשטוש החושים, לתחושה של אופוריה, לתחושה שאנחנו בלתי מנוצחים, שהצלחנו לפצח את השיטה, שהכל ניתן להשגה אם רק נרצה. כל התחושות הללו אין בהן כלום. ההצלחה גורמת לחיזוק של כל התכונות שמרפות אותנו, את כוחנו, את הנחישות שלנו, את היכולת שלנו להתמודד עם מצבים מורכבים, וזאת אלא אם כבר חווינו כישלונות והתחסנו.
הכישלון הוא בית הספר של החיים. הכישלון מלמד אותנו בכל פעם דבר אחד או יותר שמהם עלינו להישמר. הוא מעיר אותנו משאננות, מתמימות, מאמונה עיוורת באנשים, מתחושת החשיבות העצמית המופרזת שלנו, מהמחשבה שאנשים פועלים במקרים רבים מתוך תמימות ובלי אינטרסים אישיים צרים, מהתחושה המסוכנת שלעולם חוסן. הכישלון הוא תוצאה של משהו שהשתבש בדרך. תכננו דבר אחד ויצא דבר אחר. התוצאה הזו היא נגזרת של הפעולות שביצענו והממשקים שהיו לנו עם הסביבה. באחד או יותר מהשלבים דברים השתבשו והדרך הוסטה ממסלולה.
ואולם היכולת שלנו ללמוד מהכישלונות של עצמנו מותנית ביכולת שלנו להביט אחורה באומץ ולתחקר את המאורעות בעיניים אובייקטיביות וביקורתיות, גם כלפי הסביבה, אבל כלפי עצמנו בעיקר. העדר תחקור כזה ימוסס את ההזדמנות שנקרתה בדרכנו, ושעלתה לנו בממון ובמפח נפש, להשתפר לעתיד. הניסיון לייחס את הכישלונות שלנו לאחרים ולהסיר מאתנו כל אחריות אישית יותיר אותנו באותו מקום בדיוק ללא שום סיכוי להתפתח ולהתקדם.
קל מאוד לזהות אנשים בעלי ביקורת עצמית גבוהה ויכולת תחקור עצמי אובייקטיבי. אנשים כאלו כמעט ולא חוזרים על אותן הטעויות. הם עשו טעות, תחקרו אותה, הסיקו את המסקנות המתבקשות והטמיעו אותן בתודעתם על מנת להיות דרוכים וערניים לקראת התרחשות דומה נוספת בעתיד. לעומתם, אנשים בעלי ביקורת עצמית נמוכה, כאלו שנוהגים להאשים את האחרים על כל מחדליהם וכישלונותיהם ואשר מוציאים את עצמם מכל אחריות יחזרו על אותן טעויות פעם אחר פעם, וימשיכו כמובן להאשים את כל העולם בכישלונם.
אם היינו מדמים כל כישלון לשיעור עסקי היינו יכולים להגיד שככל שרבים הכישלונות כך הופך האדם להיות יותר מיומן ומוכשר לחיים העסקיים (ולא רק לחיים העסקיים). ואולם, גם אם הדבר נכון במידה מסוימת, הרי שאסור להמעיט בסיכון שנוצר עקב רצף כישלונות שטומן בחובו את הסיכון לאיבוד הביטחון העצמי ותחושת לוזריות. כשזה קורה, הסיכוי לחזור לזירה עם רעיונות חדשים ומוכנות לקחת סיכונים פוחתת דרסטית. ולכן, גם להצלחות שבדרך יש חשיבות גבוהה מאוד לצורך שימור הביטחון העצמי (וכמובן למען המטרה עצמה והיא יצירת העושר).
את ההמחשה הטובה ביותר בעולם העסקי לעניין זה ניתן לראות דרך האנשים שהגיעו לרמות עושר קיצוני. רוב רובם של אנשי העסקים העשירים ביותר עברו במהלך חייהם כישלונות עסקיים משמעותיים, ובהרבה מהמקרים אף הגיעו לסף פשיטת רגל (ואפילו לכדי פשיטת רגל וכינוס נכסים). אדם שמגיע למצב קיצוני שכזה ומסוגל לצאת ממנו עם מוטיבציה ויכולת להתחיל מחדש הוא אדם שרמת החיסון שלו גבוהה בסדרי גודל ביחד לאנשים שלא חוו משברים עסקיים משמעותיים והסיכוי שלו להצליח עולה פלאים.