חוסר וודאות הוא הגורם שמגדיר את רמת הסיכון בעסקים. באין חוסר וודאות, כאשר הכל ידוע וניתן לחיזוי מראש, אין סיכון. וודאות אינה מהווה אינדיקציה לגבי התוצאות העסקיות, שכן הן יכולות לבוא לידי ביטוי ברווחיות או בהפסד ואולם באפשרותה לקבוע באופן מדויק מה תהיינה התוצאות. כשקיימת וודאות ניתן לקבל החלטות מוחלטות. ועם זאת ברור שככל שמדובר על העתיד, אין כל אפשרות לדבר ברמת וודאות מוחלטת. הוודאות היחידה הקיימת היא חוסר הוודאות ואולם גם זו יכולה להימצא על סקלה רחבה מאוד.
לצורך המחשת העדר הסיכון הנגזר מוודאות מוחלטת נניח עסק דמיוני שנמצא בהסכם התקשרות עם חברה גדולה ויציבה (נניח לצורך העניין עם חברה ממשלתית), לפיו על העסק לספק לחברה בכל חודש כמות מסוימת וספציפית של מוצרים, לטווח זמן של 10 שנים בדיוק ובתום התקופה יסתיים ההסכם והפעילות העסקית תיפסק. נניח עוד כי הסכם ההתקשרות שיש לעסק עם ספק המוצרים שלו עומד Back to Back ביחס שלו עם התעריף ללקוח וכן עם תנאי התשלום. מצב כזה משקף וודאות מוחלטת לתקופה של 10 שנים. ניתן לדעת מראש מה יהיה הרווח החודשי, השנתי ולתקופה כולה. הסיכון העסקי לכך שלא יעמוד בתחזיות הינו אפס. הדבר היה נכון באותה מידה גם אם העסק היה מוכר את המוצרים במחיר הפסד, ובכך יוצר הפסד חודשי. אמנם השווי של העסק היה שלילי אולם הסיכון שלו היה אפס.
בפועל, המצב בכל העסקים שונה לחלוטין. כמובן שאין שום וודאות בשום דבר. במקום זאת ניתן לדבר על הסתברויות למצבי טבע. די להסתכל בכל סוג של הסכם התקשרות בין ספק ולקוח בכדי להבין רק חלק ממכלול ההפתעות שעלולות להתרחש. כמובן שברמת העסק בכללותו אי הבהירות גדול הרבה יותר. כל הפתעה מהווה גורם סיכון או סיכוי. הסיכון הכולל הוא נגזרת של כל הסיכונים והסיכויים גם יחד, וברור שהוא קשה מאוד לכימות.
רמת הסיכון של עסק תיגזר כאמור ממספר הפרמטרים המהותיים חסרי הוודאות, מעוצמת כל אחד מהם (טווח התוצאות האפשרויות) וממידת ההשפעה שלהם על התוצאות העסקיות של העסק. ככל שמספר הפרמטרים המהותיים גדול יותר, ככל שעוצמת כל אחד ואחד מהפרמטרים גדולה יותר וככל שמידת הקריטיות שלהם (היכולת שלהם להשפיע על התוצאות העסקיות) גדולה יותר כך רמת הסיכון של העסק גדלה. ואולם הדבר נכון גם לגבי הסיכוי, שהרי טווח האפשרויות לכל פרמטר יכול לנוע גם בכיוון החיובי, דהיינו לטובת העסק וכמובן שכשזה יקרה, התוצאות של העסק תהיינה משופרות ביחס לתחזית.
הדוגמא הבולטת ביותר לעסקים מהסוג המסוכן ביותר, בהם ניתן לנצל את רמת הסיכון/ סיכוי האדירה לטובת הצגת פוטנציאל שווי אסטרונומי היא עולם הסטארט אפים. סטארט אפ הוא מיזם שמתכנן לפתח ולמכור מוצר או טכנולוגיה, אשר אמור לתת פתרון לקהל לקוחות מוגדר ולייצר רווח גדול במיוחד כתוצאה מניצול הוואקום שקיים בשוק אל מול הביקוש הצפוי להיות. לסטארט אפ אין בדרך כלל הכנסות בשלב הגיוסים הראשונים ורמת ההוצאות בו גבוהה מאוד. כמות הפרמטרים המהותיים שביכולתם להשפיע במישרין על הצלחה או על כישלון גדולים מאוד ואולם הצגתם על הפוטנציאל החיובי שבהם תאפשר להגיע לתחזית הכנסות ורווח אדירה. כמובן שבהיבט הפאסימי, מספיק שכמה פרמטרים בודדים ייכשלו בתחזיות האופטימיות בכדי שהמיזם כולו יתרסק, אבל את זה כמובן ינסו היזמים לטשטש במידת האפשר.
מאידך, עסקים וותיקים, שמרניים ועקביים ברווחיותם יוכלו להציג ובצדק רמת סיכון נמוכה. הסיכוי לחזות בסבירות גבוהה את התוצאות העסקיות לשנים הבאות גבוהה, וזאת בהינתן התוצאות של השנים האחרונות וניתוח של מצב השוק. ולכן, שווי עסק כזה ייגזר מתחשיבים כלכליים פשוטים יחסית (לפי מכפיל רווח, יחס מחזור או היוון תזרים המזומנים) והטווח שלו יהיה מצומצם.